Musim Keempat dari Hayate no Gotoku! Ditinggalkan oleh orang tuanya dan diberikan hutang yang luar biasa besar sebagai hadiah Natal, seorang gadis berumur16 tahun, Ayasaki Hayate berada pada titik terendah dalam hidupnya. Berusaha keras untuk mengubah nasib malangnya, ia memutuskan untuk menculik seseorang untuk dimintai uang tebusan. Karena pilihan kata-katanya yang buruk, gadis yang ia coba culik salah memahami tindakannya sebagai sebuah pengakuan cinta.